Η Piazza Tolomei είναι μια από τις παλαιότερες πλατείες της Σιένα και βρίσκεται στον κεντρικό πεζόδρομο της Via Banchi di Sopra. Στην πλατεία, το βλέμμα σας τραβούν δύο κτίρια που θυμούνται την πρώιμη ιστορία της Σιένα στη σημερινή της μορφή:

Chiesa San Cristoforo - Πρόκειται για ένα από τα αρχαιότερα κτίρια της Σιένα που υπάρχουν. Το αρχικό ρωμανικό στυλ του 11ου αιώνα είναι εμφανές στο εσωτερικό της εκκλησίας, αλλά η πρόσοψη ανακατασκευάστηκε σε νεοκλασικό στυλ κατά τη διάρκεια του 18ου αιώνα. Η είσοδος στην εκκλησία είναι ελεύθερη.
Palazzo Tolomei - Ένα από τα παλαιότερα παλάτια της πόλης, που ολοκληρώθηκε το 1275 από την πλούσια οικογένεια Tolomei. Τα πρώτα χρόνια χρησίμευε ως κύρια έδρα της κοινότητας Sienese, ενώ αργότερα ως τράπεζα.